C3H8O, također poznat kao propanol, postoji u dva izomerna oblika: 1 - propanol i 2 - propanol. Ovi su alkoholi svestrani spojevi sa širokim rasponom primjena, od otapala u kemijskoj industriji do upotrebe u proizvodnji mirisa i farmaceutskih proizvoda. Kao dobavljača C3H8O, često me pitaju o njegovim reakcijskim uvjetima kada reagira s karboksilnim kiselinama. U ovom ću blogu proniknuti u detalje ovih reakcijskih uvjeta, istražujući temeljnu kemiju i praktična razmatranja.
Reakcija između C3H8O i karboksilnih kiselina: Esterifikacija
Reakcija između alkohola (u ovom slučaju C3H8O) i karboksilne kiseline naziva se esterifikacija. Opća jednadžba za ovu reakciju je:
[R - COOH+R' - OH\desnolijevi harpuni R - COOR'+H_2O]
gdje (R - COOH) predstavlja karboksilnu kiselinu, (R' - OH) predstavlja alkohol (u našem slučaju, (R'=C_3H_7) za C3H8O), (R - COOR') je nastali ester, a (H_2O) je nusprodukt.
Katalizatori
Jedan od najvažnijih čimbenika u reakciji esterifikacije je uporaba katalizatora. Uobičajeni katalizator za ovu reakciju je koncentrirana sumporna kiselina ((H_2SO_4)). Sumporna kiselina ima više uloga u reakciji. Prvo, protonira karbonilni kisik karboksilne kiseline, čineći karbonilni ugljik elektrofilnijim. Ovo povećava reaktivnost karboksilne kiseline prema nukleofilnom napadu alkohola. Drugo, djeluje kao sredstvo za dehidraciju, uklanjajući vodu nastalu tijekom reakcije. Prema Le Chatelierovom principu, uklanjanje vode pomiče ravnotežu reakcije udesno, pogodujući stvaranju estera.
Mehanizam reakcije sa sumpornom kiselinom kao katalizatorom uključuje sljedeće korake:
- Protoniranje karboksilne kiseline:
[R - COOH + H_2SO_4\desnolijevoharpun R - C(OH)_2^++HSO_4^-] - Nukleofilni napad alkohola na protoniranu karboksilnu kiselinu:
[R - C(OH)_2^++R' - OH\desnolijevoharpoons R - C(OH)(OR') - OH^+] - Deprotonacija i eliminacija vode:
[R - C(OH)(OR') - OH^+\rightleftharpoons R - COOR'+H_3O^+]
Međutim, sumporna kiselina ima neke nedostatke. Može uzrokovati nuspojave kao što je dehidracija alkohola u alkene ili etere, osobito na višim temperaturama. Mogu se koristiti i drugi katalizatori kao što je p-toluensulfonska kiselina (PTSA). PTSA je blaži kiseli katalizator i manje je vjerojatno da će izazvati nuspojave u usporedbi sa sumpornom kiselinom.
Temperatura
Temperatura na kojoj se odvija reakcija esterifikacije također je važan faktor. Općenito, reakcija se provodi pod uvjetima refluksa. Refluksiranje omogućuje kontinuirano zagrijavanje reakcijske smjese bez gubitka hlapljivih komponenti. Za reakciju između C3H8O i karboksilnih kiselina obično se koristi temperaturni raspon od oko 60 - 120°C.
Na nižim temperaturama brzina reakcije je spora jer molekule imaju manju kinetičku energiju, a učestalost učinkovitih sudara između molekula reaktanata je niska. Kako se temperatura povećava, brzina reakcije raste u skladu s Arrheniusovom jednadžbom ((k = A e^{-\frac{E_a}{RT}}), gdje je (k) konstanta brzine, (A) je predeksponencijalni faktor, (E_a) je aktivacijska energija, (R) je plinska konstanta, a (T) je temperatura u Kelvinima). Međutim, ako je temperatura previsoka, mogu se pojaviti nusreakcije poput dehidracije alkohola ili razgradnje reaktanata i proizvoda.
Omjer reaktanata
Omjer reaktanata (C3H8O i karboksilna kiselina) može značajno utjecati na prinos estera. Prema zakonu djelovanja mase, povećanje koncentracije jednog od reaktanata pomaknut će ravnotežu reakcije udesno, pogodujući stvaranju produkata. U praksi se može koristiti višak ili alkohola ili karboksilne kiseline.
Ako je karboksilna kiselina skuplja ili je teško dobiti, koristi se višak C3H8O. Nasuprot tome, ako je C3H8O skuplji ili ima neka ograničenja, može se upotrijebiti višak karboksilne kiseline. Uobičajeni omjer koji se koristi je 1:1,5 ili 1:2 omjer karboksilne kiseline i alkohola.
Praktična razmatranja za reakciju
Prilikom izvođenja reakcije esterifikacije između C3H8O i karboksilnih kiselina u laboratoriju ili industrijskom okruženju postoji nekoliko praktičnih razloga.
Otapala
U nekim slučajevima može se koristiti otapalo za otapanje reaktanata i osiguranje boljeg miješanja. Uobičajena otapala za ovu reakciju uključuju toluen ili ksilen. Ta otapala imaju relativno visoka vrelišta, što omogućuje izvođenje reakcije na višim temperaturama pod uvjetima refluksa. Oni također pomažu u uklanjanju vode kroz azeotropnu destilaciju. Azeotrop je smjesa dviju ili više tekućina koja ima konstantno vrelište i sastav. Toluen tvori azeotrop s vodom, a destilacijom azeotropa toluen - voda, voda se može ukloniti iz reakcijske smjese, pomičući ravnotežu prema stvaranju estera.
Pročišćavanje proizvoda
Nakon što je reakcija završena, esterski proizvod treba pročistiti. Reakcijska smjesa obično sadrži ester, neizreagirane reaktante, katalizator i vodu. Prvi korak u pročišćavanju često je ispiranje reakcijske smjese vodom kako bi se uklonili katalizator i sve nečistoće topive u vodi. Zatim se smjesa ispere zasićenom otopinom natrijevog bikarbonata da se neutralizira preostala kiselina. Organski sloj koji sadrži ester zatim se suši preko bezvodnog natrijevog sulfata ili magnezijevog sulfata da se uklone svi tragovi vode. Konačno, ester se može pročistiti destilacijom kako bi se dobio čisti produkt.
Primjene nastalih estera
Esteri nastali reakcijom između C3H8O i karboksilnih kiselina imaju širok raspon primjena. Obično se koriste u industriji mirisa. Na primjer, neki esteri imaju ugodan voćni miris i koriste se kao sastojci u parfemima, kolonjskim vodama i osvježivačima zraka. Više informacija o alkoholima povezanim s mirisima možete pronaći na našoj web stranici, kao što suTekući miris N - heksanol CAS 111 - 27 - 3 C6H14O.
U prehrambenoj industriji esteri se koriste kao arome. Mogu oponašati okuse različitog voća, poput banana, jagoda i jabuka. Esteri se također koriste kao otapala u industriji boja i premaza, kao iu proizvodnji plastike i smola.
Ostali srodni alkoholi i njihova primjena
Kao dobavljač nudimo i druge alkohole različite primjene. Na primjer,Tvornička opskrba u Kini 99% etilen glikol CAS 107 - 21 - 1naširoko se koristi u proizvodnji poliesterskih vlakana, antifriza i rashladne tekućine. Drugi proizvod,99% 3 - metil - 2 - butanol CAS 598 - 75 - 4, koristi se u sintezi lijekova i mirisa.
Zaključak
Reakcija između C3H8O i karboksilnih kiselina je važna reakcija esterifikacije s mnogo praktičnih primjena. Pažljivim kontroliranjem reakcijskih uvjeta kao što je izbor katalizatora, temperature i omjera reaktanata, mogu se dobiti visoki prinosi estera. Kao dobavljač C3H8O, predani smo pružanju visokokvalitetnih proizvoda i tehničke podrške našim kupcima. Ako ste zainteresirani za kupnju C3H8O ili imate bilo kakvih pitanja o njegovim reakcijama i primjeni, slobodno nas kontaktirajte za više informacija i raspravu o vašim posebnim zahtjevima.
Reference
- McMurry, J. (2016). Organska kemija. Cengage učenje.
- Clayden, J., Greeves, N. i Warren, S. (2012.). Organska kemija. Oxford University Press.
- March, J. (1992). Napredna organska kemija: reakcije, mehanizmi i struktura. John Wiley & sinovi.
